Dexketoprofen
Kurzwirksames NSAR als aktives Enantiomer von Ketoprofen
Dexketoprofen ist das pharmakologisch aktive S Enantiomer des racemischen Ketoprofen. Das spanische Unternehmen Laboratorios Menarini brachte die Substanz 1996 unter dem Handelsnamen Enantyum auf den Markt, in Deutschland wird sie als Sympal, Dexketocam und als Generika angeboten. Als Dexketoprofen Trometamol liegt eine gut lösliche Salzform vor, die eine rasche Resorption ermöglicht und die Substanz besonders für akute Schmerzzustände geeignet macht.
Durch die Verwendung des reinen aktiven Enantiomers wird die Dosis etwa halbiert im Vergleich zum racemischen Ketoprofen. Die analgetische Potenz ist bei äquivalenter Dosis mit anderen NSAR vergleichbar, der Wirkeintritt ist jedoch schneller, was Dexketoprofen zur attraktiven Alternative bei akuten muskuloskelettalen Schmerzen, postoperativer Analgesie und Dysmenorrhoe macht. Die Therapie ist wegen des NSAR typischen Nebenwirkungsprofils auf eine möglichst kurze Dauer begrenzt.
Wirkmechanismus
Dexketoprofen hemmt unselektiv Cyclooxygenase 1 und Cyclooxygenase 2. Damit wird die Umwandlung von Arachidonsäure zu Prostaglandinen, Prostacyclin und Thromboxanen blockiert. Die Hemmung der COX 2 vermittelt die analgetische, antiinflammatorische und antipyretische Wirkung, die Hemmung der COX 1 ist für einen großen Teil der gastrointestinalen, renalen und thrombozytären Nebenwirkungen verantwortlich.
Durch Verwendung nur des aktiven S Enantiomers wird die notwendige Dosis etwa halbiert. Die Bioverfügbarkeit der Trometaminsalzform liegt bei über 90 Prozent, maximale Plasmaspiegel sind bereits 30 bis 60 Minuten nach oraler Einnahme erreicht. Die Halbwertszeit beträgt 1 bis 2 Stunden, die Wirkdauer 4 bis 6 Stunden. Parenterale Gabe ermöglicht noch schnelleren Wirkeintritt.
Die Metabolisierung erfolgt hepatisch durch Glukuronidierung und Hydroxylierung, die Elimination überwiegend renal als Glukuronid. Eine Razemisierung in das pharmakologisch inaktive R Enantiomer findet im Körper praktisch nicht statt, was die pharmakologische Reinheit der Substanz aufrechterhält.
Anwendungsgebiete
- Akute leichte bis mittelstarke Schmerzen unterschiedlicher Genese
- Muskuloskelettale Schmerzen bei Lumbalgien, Ischialgien, Zervikobrachialgien, Schulter Arm Syndrom
- Dysmenorrhoe während der Menstruationsperiode
- Postoperative Schmerztherapie meist als Teil einer multimodalen Analgesie
- Zahnschmerzen und posttraumatische Schmerzen leichter bis mittlerer Intensität
- Kopfschmerzen und Migräne in der akuten Attacke (meist Einmaldosierung)
Die Indikation ist auf die akute Therapie beschränkt, eine Dauertherapie ist bei Dexketoprofen nicht vorgesehen. Für chronische Schmerzen oder entzündliche Erkrankungen stehen andere NSAR oder Basistherapeutika zur Verfügung.
Dosierung und Einnahme
Erwachsene oral: 25 mg (entspricht 36,9 mg Dexketoprofen Trometamol) alle 8 Stunden, maximale Tagesdosis 75 mg. Leichte Fälle können mit 12,5 mg alle 4 bis 6 Stunden behandelt werden. Die Einnahme vor dem Essen beschleunigt den Wirkeintritt, zum Essen reduziert die gastrointestinalen Nebenwirkungen.
Parenteral: 50 mg intravenös oder intramuskulär alle 8 bis 12 Stunden, maximale Tagesdosis 150 mg, Therapiedauer maximal 2 Tage, danach Umstellung auf orale Form. Ältere Patienten: 50 mg täglich aufgeteilt auf 2 bis 3 Einzeldosen, Vorsicht wegen erhöhtem gastrointestinalem und renalem Risiko.
Niereninsuffizienz: bei leichter bis moderater Einschränkung 50 mg pro Tag, bei schwerer Einschränkung kontraindiziert. Leberinsuffizienz: bei leichter bis moderater Einschränkung 50 mg pro Tag, bei schwerer Einschränkung kontraindiziert. Dauer: Anwendung nur kurzfristig bis 3 bis 5 Tage, danach Therapieüberprüfung.
Nebenwirkungen
Häufig: Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen, Diarrhoe, Dyspepsie, Schwindel, Kopfschmerzen, Müdigkeit, Schlaflosigkeit.
Gelegentlich: Nervosität, Tremor, Parästhesien, Hautausschlag, Juckreiz, Palpitationen, erhöhte Lebertransaminasen, Tinnitus, Miktionsstörungen.
Selten bis sehr selten: Schwere gastrointestinale Blutungen und Ulzera (Perforationen, Hämorrhagien), anaphylaktischer Schock, Stevens Johnson Syndrom, toxische epidermale Nekrolyse, Bronchospasmus bei Asthmatikern, akutes Nierenversagen, nephrotisches Syndrom, aseptische Meningitis, kardiovaskuläre Ereignisse (Myokardinfarkt, Schlaganfall).
Klassenwarnung NSAR: Wie alle NSAR erhöht Dexketoprofen bei längerer Anwendung in höherer Dosis das kardiovaskuläre Risiko. Diclofenac und Coxibe gelten hier als risikoreicher, Ibuprofen und Naproxen als günstiger. Dexketoprofen liegt in der Mittelposition, das Risiko wächst mit Dauer und Dosis.
Wechselwirkungen
- Andere NSAR, Acetylsalicylsäure: additives gastrointestinales Blutungsrisiko, Kombination meiden
- Antikoagulantien (Warfarin, Phenprocoumon, DOAK), Heparine: erheblich erhöhtes Blutungsrisiko
- SSRI, SNRI: erhöhtes gastrointestinales Blutungsrisiko
- Kortikosteroide: additive Ulkus und Blutungsgefahr
- Antihypertensiva (ACE Hemmer, ARB, Diuretika, β Blocker): Wirkabschwächung der Blutdrucksenkung
- Lithium, Methotrexat, Digoxin: erhöhte Plasmaspiegel durch Reduktion der renalen Elimination
- Ciclosporin, Tacrolimus: erhöhtes Risiko nephrotoxischer Effekte
- Probenecid: reduziert renale Elimination, erhöhte Plasmaspiegel
- Sulfonylharnstoffe, Phenytoin: Verdrängung aus Proteinbindung, Hypoglykämie oder Toxizität möglich
Besondere Hinweise
Kontraindikationen: aktives peptisches Ulkus, schwere Herzinsuffizienz, ischämische Herzerkrankung, zerebrovaskuläre Erkrankung, schwere Nieren oder Leberinsuffizienz, drittes Trimenon der Schwangerschaft, Kinder unter 18 Jahren, Asthma bronchiale mit Analgetika Intoleranz, bekannte Überempfindlichkeit gegen Dexketoprofen, Ketoprofen oder andere NSAR.
Magenschutz: bei Risikofaktoren (Alter über 60, Ulkusanamnese, gleichzeitige Kortikoid oder Antikoagulantientherapie) ist ein Protonenpumpenhemmer begleitend empfohlen. Bei kurzfristiger Anwendung ohne Risikofaktoren kann auf den Magenschutz verzichtet werden.
Schwangerschaft: im ersten und zweiten Trimenon nur bei zwingender Indikation, im dritten Trimenon kontraindiziert wegen Risiko vorzeitiger Verschluss des Ductus arteriosus und fetaler Nierenschäden. Stillzeit: Übergang in die Muttermilch, nicht empfohlen. Fahrtüchtigkeit: Schwindel und Sehstörungen möglich, individuelle Beurteilung.
Monitoring: bei kurzfristiger Anwendung keine routinemäßigen Laborkontrollen nötig. Patienten sollen über Warnzeichen wie schwarze Stühle, blutiges Erbrechen, starke Bauchschmerzen, Hautveränderungen und unerwartete Atemnot aufgeklärt werden.
Das könnte Sie auch interessieren
- Indometacin, klassisches NSAR bei Gichtanfall
- Acemetacin, Indometacin Prodrug
- Piroxicam, Langzeit NSAR der Oxicam Klasse
- Dynastat (Parecoxib), parenteraler COX 2 Inhibitor
- Esomeprazol, PPI als Magenschutz
Häufig gestellte Fragen
Warum ist Dexketoprofen stärker wirksam als Ketoprofen?
Ketoprofen ist ein Racemat aus zwei Enantiomeren, wovon nur das S Enantiomer pharmakologisch aktiv ist. Dexketoprofen enthält ausschließlich das aktive Enantiomer, die Dosis kann deshalb halbiert werden. Die analgetische Wirkung pro Milligramm ist höher, der Wirkeintritt etwas schneller, das Nebenwirkungsprofil bleibt vergleichbar.
Wie lange darf ich Dexketoprofen einnehmen?
Das Medikament ist für die kurzfristige Akutbehandlung konzipiert, typischerweise 3 bis 5 Tage. Längere Anwendung erhöht das Risiko gastrointestinaler, renaler und kardiovaskulärer Nebenwirkungen und ist außerhalb eindeutiger Indikationen nicht vorgesehen. Bei anhaltenden Beschwerden Therapieplan ärztlich überprüfen.
Kann ich Dexketoprofen mit Paracetamol kombinieren?
Ja, die Kombination von Dexketoprofen und Paracetamol ist pharmakologisch sinnvoll, weil beide Substanzen unterschiedliche Angriffspunkte haben. Sie wirkt additiv analgetisch und ist in der multimodalen Schmerztherapie nach Operationen verbreitet. Die Dosierungen bleiben jeweils in den empfohlenen Grenzen. Zwei NSAR wie Dexketoprofen und Ibuprofen sollten dagegen nicht kombiniert werden.
Darf ich bei Menstruationsschmerzen Dexketoprofen nehmen?
Ja, NSAR einschließlich Dexketoprofen sind bei primärer Dysmenorrhoe Mittel der ersten Wahl. Sie reduzieren die Prostaglandinbildung im Endometrium und lindern damit die Schmerzen. Einnahme zu Beginn der Menstruation für 1 bis 3 Tage ist typisch. Bei Unverträglichkeit kann auf Ibuprofen oder Naproxen gewechselt werden.
Quellen
- EMA, Europäische Arzneimittel-Agentur
- AWMF, S3 Leitlinie akute perioperative Schmerztherapie
- Gelbe Liste, Dexketoprofen Wirkstoffprofil
- BfArM, Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte
Rechtliche Hinweise und Haftungsausschluss
Die auf dieser Seite bereitgestellten Informationen dienen ausschließlich allgemeinen Informationszwecken und stellen keine medizinische Beratung, Diagnose oder Therapieempfehlung dar. Sie ersetzen nicht den Rat eines approbierten Arztes oder Apothekers. Arzneimittel sollten stets nur nach ärztlicher Verordnung oder apothekenpflichtiger Abgabe eingenommen werden. Alle Angaben basieren auf zum Zeitpunkt der Erstellung veröffentlichten Fachinformationen und anerkannten wissenschaftlichen Quellen, maßgeblich ist stets die jeweils aktuelle Fachinformation des Herstellers. Sanoliste übernimmt keine Haftung für Vollständigkeit, Aktualität oder Richtigkeit der dargestellten Informationen. Bei einem medizinischen Notfall wählen Sie den Notruf 112.